Créé en février 1955, ce sac matelassé constitue un des classiques de la marque et l'une de ses icônes. Il fait partie des it-bags. Ce sac nécessite cent-quatre-vingt manipulations pour sa fabrication, de la coupe de la peau à la signature surpiquée, faisant intervenir de 6 à 15 employés expérimentés jusqu'à une quinzaine d'heures de travail. Après plusieurs années passées dans l'ombre, le 2.55 est retrouvé plié dans des archives et remis au goût du jour en 1988 par Karl Lagerfeld avec le sac « Timeless classic » (sac à rabat classique) : le fermoir rectangulaire est remplacé par un fermoir arrondi au logo de la marque 'double C entrelacés), une lanière de cuir est tressée dans sa chaîne et les couleurs de la doublure s'harmonisent avec celles du cuir.